Высоцкий родился 25 января 1938 года в Москве. Еще в школе он начал сочинять стихи, играть на гитаре и пробовать себя на сцене в актерском кружке. Свое первое серьезное стихотворение, написанное в восьмом классе, юный поэт посвятил советскому лидеру Иосифу Сталину.
В 1955 году Высоцкий поступил на механический факультет Московского инженерно-строительного института, но быстро забросил учебу. Год спустя он нашел свое призвание, успешно пройдя вступительные испытания в школу-студию Московского художественного академического театра (МХАТ) имени Чехова.